剧情推展以梁立文 ( 郭晋安 饰)、方敏华 ( 关咏荷 饰)、董辉 ( 吴镇宇 饰)及王珊珊 ( 袁洁莹 饰)四位主角为轴心,辅以周遭年轻爱侣的感情遭遇,探讨现代青年男女的爱情哲学。立文与敏华是一对相交多年的恋人,同为会计师的两人,事业稳定、背景相近,并且相约二年后结婚,在同事及友人的眼中,他们二人简直是一对完美的组合。然而聪明得体的敏华无论在工作及人际关系等各方面,皆较立文略胜一筹,使得小男人心理作祟的立文,备感压力重重,而敏华多方帮助,也常惹来立文不友善的回应。一次立文与敏华得知待遇高、福利好的长盛集团缺人,于是一同前往应聘,结果只有敏华被录取,因此立文心里十分不是滋味。此后,敏华升职加薪,有能力购屋置产;而立文却因工作出错,幸赖敏华出面求情,职位才得以保留。相形之下,立文事事不如敏华,自卑心理作祟下,立文更是经常与敏华大吵大闹。二人朝夕相对,使得立文常感生活单调、沉闷,因此敏华提议结婚以改变生活方式,立文来会后悔,所以提出分手要求。二人分手后,立文结识女友Mimi,但二人个性格格不入,相反地,敏华与立文公司的大客户Michael情投意合,就在立文极欲挽回昔日恋情的同时,敏华与Michael已决定结婚。珊珊的已故哥哥杰与立文和辉是同窗好友,四人自小一同吃喝玩乐,感情非常融洽,而杰更将房间租予二人,因此杰死后,立文与辉以亦兄亦友的身份继续与珊珊同住。一直以来,立文和辉都把珊珊当作男孩子般看待,而珊珊也视他们二人为兄长。辉任职于广告公司,生性风流,是自由、享乐主义的崇尚者,不愿戴上感情枷锁的他,喜欢享受一夜情式的恋爱,不甘于受一个固定女友的束缚,因此外型俊俏、谈吐幽默的辉,身边女伴一个换过一个。海极力追求珊珊,辉见海真诚对待珊珊,因此刻意相助,细心地教导珊珊如何装扮,以增加女人味,而珊珊在辉的悉心照料下,不禁情愫暗生,但辉却丝毫不察,仍继续夜夜换女伴的糜烂生活,珊珊内心痛苦无比,却又不敢向辉表白爱意。然后,一次阴错阳差,烂醉如泥的辉一时迷乱下与珊珊发生了关系,事后二人尴尬失措,珊珊为了逃避现实,飞往加拿大进修,而此时辉亦顿悟心中的真爱原来是珊珊。两年后,立文自己开了一家 会计师事务所;辉结束了广告公司,进入大公司勤奋工作;Michael过世,敏华离港赴美工作在即;珊珊修读完时装设计回港,整个人变得成熟美丽。辉决定重新追求珊珊,珊珊希望前往法国发展,并冷静思考如何处理这段感情,于是二人定下两年之约。立文对敏华仍念念不忘,希望卷土重来,与敏华长相厮守。一时之间,剧中人均陷入感情迷阵之中,彷徨失措。
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