纽约的秋天

威尔·基恩（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近五十的他魅力十足。他凭借迷人微笑和社交手段，让自己的财富不断增长，与城中众多女人关系复杂。他习惯每天带不同女人到自己的酒店吃饭、过夜，次日便分手，如此循环往复。 直到他遇见了19岁的女孩夏洛特（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的青春活泼、天真且富有才气深深吸引了他。夏洛特在他的酒店举办20岁生日派对，他送她最好的洋酒；得知她热爱设计帽子，便请她为陪自己出席慈善晚会的女伴设计一顶特别的帽子，然而当晚他却带夏洛特一同出席。他们很快发生了关系，像往常一样，威尔次日想和她摊牌，没想到夏洛特直接表示她早已知晓会有这样的结果，还让他不用担心自己会纠缠，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的夏洛特自幼父母双亡，跟着酗酒的祖母长大，一直很孤独，直到遇见了威尔；而当年……